В 1849 г. уехал в родительское имение, где малороссийские природа и народный быт произвели на него столь сильное впечатление, что сделались главным источником, из которого он с этого времени главным образом почерпал содержание для своих произведений.
Вскоре затем он вышел в отставку и поселился в деревне, лишь иногда являясь в Москву и Санкт-Петербург с рисунками и картинами.
В 1861 г., за картину "Хоровод в Малороссии" (находится в Третьяковской галерее, в Москве), академия возвела его в звание академика. С 1871 г. по 1881 г. он служил инспектором московского училища живописи, ваяния и зодчества, а затем снова жил и трудился в своем имении.
Трутовский отличался чрезвычайной плодовитостью: картин, акварелей и карандашных рисунков исполнено им несчетное количество. Кроме сцен украинской простонародной жизни, он изображал типы и нравы мелких помещиков, выказывая в этих изображениях свою тонкую наблюдательность, остроумие и нередко поэтическое чувство. К сожалению, недостаточность полученной им художественной подготовки и привычка - особенно в последнее время - работать спешно, не справляясь с натурою, во многих случаях уменьшают достоинство его хорошо задуманных и ловко исполненных произведений, из которых достаточно будет указать на картины: "Колядки в Малороссии" (находится в музее императора Александра III , в Санкт-Петербурге), "В рабочую пору" (в собрании К. Солдатенкова , в Москве), "Сорочинская ярмарка", "Свидание" и "Помещики-политики", и на акварели "После обеда, в летнюю пору" и "Благодетели" (в Третьяковской галерее, в Москве).
В одном из залов Государственной Третьяковской галереи экспонируется небольшая картина, изображающая группу крестьян, собравшихся в праздничный день у трактира. Под немудреную мелодию балалайки лихо отплясывают захмелевший мужик со своей партнершей. Им в такт хлопают в ладоши и притопывают ногами односельчане. Здесь же в тени продолжается пирушка, а рядом расположились вездесущие ребятишки. Все детали этого произведения свидетельствуют о присущих автору большой наблюдательности и глубоком знании быта своих героев. Название картины - "Хоровод в Курской губернии". Появившись на выставке в 1860 году, она получила теплый прием у зрителей и была одобрена журналом "Современник" как живая сцена из жизни простого народа. Написал ее художник Константин Александрович Трутовский.